おそらく最初はそれが「正解」で、この業界のプロでも無ければパソコン暦１年未満だし．．．、何事もやってみなければ解らないものです。
しかし、時間の経過とともにアクセス数や売上・コミニティ不足などジレンマに陥るケースが多いようです。

特に商用サイトは死活問題で、良く解らないまま「独自ドメイン」まで取得し、それ相応の経費がカサミなんとか維持費でもと思うのが本心では無いでしょうか。
かと言って、一体どうすれば良いのやら途方に暮れ、最後は「プロ」への神頼みとしてコンサルやサイトの再構築へとさらに出費を検討するかもしれません。

でも、その「プロ」は本当に「プロ」なのでしょうか？ いささか疑問もあるようです。
私の経験では「企業人」としてネットを見たときと一個人としてネットを見たとき、かなりの乖離を体感しました。
つまり、その手の「プロ」の感覚は「企業人」的発想に立ち、必ずしもネットの特性を理解しているとは言い切れず、さらに「コンピュータ技術＝プロ」と勘違いしている場合があるように思います。
「プロ」を選ぶ場合も良く観察する必要があるに違いありません。

また、個人サイトでも商用サイトでも「自分の感性や力」を信じ、願わくは自分で頑張りたいと思う立派な方々も多くいると思います。
そこで生意気で大変恐縮ですが、「必要な視点（技術）」について述べてみたいと思います。
（ビジネスサイトで無い場合は、サイトのテーマやコンセプトに置き換えて読んで頂ければ幸いです）

ビジネスのプランニング
	その事業内容が企業対企業（BtoB）、企業対消費者（BtoC）としてインターネットのビジネスとして成り立つかどうかプラニング（考えてみる）する必要があります。 実際に相手の立場になり、プラニングがネット上のビジネスモデルとして具現化できるのか、それだけに特化したモデルを作り上げてみましょう。 既に成功している同業他社のモデルを検証し、今まで培ってきた自分のノウハウをベースに「あなたらしさ」で差別化を練りこむことがもっとも簡単な方法かもしれません。
サイトのプランナー
	プラニング内容を実現するための具体化を行ないます。ビジネスモデルに対し戦略を与え、企画・構成・デザイン・システム仕様・人材・期間・費用・メディア広告など、アイディアと知恵・人脈や義理人情などとにかく使えるモノは使いプラニングを実現するための議論を尽くし方向性を与えます。
開発プロジェクト
	一人で開発する場合はともかく、必ず社長などを含めた複数人で取り掛かる場合が多いと思いますので開発を取りまとめるリーダが必要です。 例え２人で開発する場合でもどちらかがリーダとなり「グイグイ」引張って行く必要がり、そのリーダの力量が大変重要です。 プラナーと開発リーダは近い方が進めやすいと思われ、情報処理により精通していた方が上手く行くでしょう。 一般的には３階層アーキテクチャと言われるようなレイヤ分けした進め方のマネージメントや人間関係の保持、上層部とのコミュニケーションなど担う役割は大きいと言えます。
システム設計
	具体化した内容をシステム的に可能にするためには、コンピュータ技術が必要になります。（上述した自称「プロ」？が得意にする分野でしょう） 情報発信するためのWebサーバ、顧客データや販売記録を保持するためのデータベース、高速性・セキュリティを顧慮したネットワーク、ローカルシステムと連携させるアプリケーションプログラムなどコンピュータ技術を考えて見ましょう。 そのような観点でレンタルするサーバやホスティングサービスを検討すれば、おのずとマッチした環境が残ってくるはずです。
プログラマー
	実際のプラニングにコンピュータ処理が必要な部分を言語処理する作業です。 一般的なホームページ作成言語HTMLもこれに当りますが、むしろJava（EJB/JSP/Servlet）、XML（SGML/XSL）、ミドルウェア（CORBA/DCOM）、コンテンツ（ASP/CGI（Perl/PHP）/Script（Java/VB））、ネットワーク（TCP/IP/telnet）、セキュリティ（SSL/IPSec/SET）、データベース（SQL/Oracle/MySQL）などなど専門技術になります。
サイトのデザイン
	プログラマーの役割のようにも思われますが切り離して考えられればベストです。 図画・工作でもそうですが、下書きの段階まで上手に書けるが色を付けると全然ダメってことも良くあります。 デザイン重視は考えものですが「センス＝クオリティ → 信頼サイト」のイメージはあると思います。
サイトのプロモート
	効果的な宣伝活動を進め実戦して行きます。検索エンジンの登録など地道な作業からアフィリエート（代理販売）などアライアンス推進、大手広告メディアの利用やプレゼント企画など、あの手この手を使ったクリエイティブ性の高いマーケティング及び販売促進を推進します。
運用オペレーター
	主にインフラ周りの保守運用がメインになりますが、自前・レンタル・ホスティングに関わらず、規模こそ違いますが人材が必要です。 Webサーバー、データベース、ネットワーク、セキュリティなど最低限の監視と異常時の対応・連絡体制は定めておく必要があるでしょう。

少し話しが難しいように思われますが、すべてを一食単に捉えるのでは無く、それぞれの切り口で体系付け進めて行くことが大事だと言い換えることが出来ます。
その結果、必要なものとそうでは無いものが明確になり、無駄な時間や労力・コストの浪費が防げるはずです。
出来れば一人で全てのことをカバーできる人材を確保できればそれに越したことはありませんが、なかなか難しいのも現実です。
「プロ」に依頼する場合も、自分たちでどこまでやり、依頼する部分はどこなのか？ また、このような「目」を養っていない「プロ」は敬遠した方が正解かもしれません。

今後のサイト開発の参考になれば幸いです。（本当に生意気でもうしわけありません）